Prywatny detektyw Red Walker zostaje wynajęty przez tajemniczego klienta, Hanka Jackmana, aby odnaleźć muzyka Eddiego Velveta, zamieszanego w zaginięcie młodej dziewczyny, Alice Baker. Miejscem poszukiwań jest tytułowe miasteczko Silver Pines. Z powodu nadciągającego tajfunu miejscowość została niemal całkowicie ewakuowana, a moment uderzenia żywiołu — i tym samym czas na odnalezienie Eddiego — zbliża się nieubłaganie. Walker przemierza opustoszałe ulice, odkrywa tajemnice miasteczka i z każdym krokiem zbliża się do poszukiwanego muzyka. Jednocześnie tajemniczy głos w słuchawce nakazuje mu zgładzić Eddiego…
SPOILERY
Twórcy pozostawili interpretację wydarzeń w rękach graczy, nie wskazując jednego, kanonicznego zakończenia. Istnieją jednak przesłanki pozwalające odtworzyć prawdziwy sens opowieści. Eddie Velvet i Red Walker to w rzeczywistości jedna i ta sama osoba (motyw ten wyraźnie przywodzi na myśl film Harry Angel), a wszystkie wydarzenia przedstawione w grze rozgrywają się w wyobraźni Eddiego.
Wiadomo również, że Alice zginęła śmiercią samobójczą po kłótni z Eddiem. Wydarzenie to wywołało u muzyka ogromne poczucie winy, które ostatecznie doprowadziło go do próby samobójczej. W czasie wydarzeń przedstawionych w grze Eddie Velvet znajduje się pod wodą, w stanie bliskim śmierci lub w czymś na kształt limbo — przestrzeni zawieszonej pomiędzy życiem a śmiercią.
W grze dostępne są trzy zakończenia, zależne od decyzji, jaką Walker podejmuje po odnalezieniu swojej ofiary.
Zakończenie Leave
Zakończenie Leave można osiągnąć poprzez zastrzelenie Eddiego po przeprowadzeniu z nim rozmowy.
Zleceniodawca chwali detektywa za wykonaną pracę, po czym radzi Walkerowi, aby udał się na zasłużone wakacje w tropikach. Red postanawia skorzystać z tej rady i odjeżdża z miasteczka. Mimo wielogodzinnej jazdy nie jest jednak w stanie wydostać się z otaczających Silver Pines lasów — zupełnie tak, jakby został w nich uwięziony na zawsze.
Zakończenie Leave sugeruje, że Red nie potrafi opuścić Silver Pines. Jego podróż trwa w nieskończoność, a droga nie prowadzi do żadnego celu. Można to interpretować jako znak, że bohater nie pogodził się z tragicznymi wydarzeniami z przeszłości. Silver Pines stało się jego osobistym piekłem, w którym nieustannie przeżywa własne cierpienie, być może nawet po śmierci. Pod tym względem jego los przypomina historię Jamesa z Silent Hill 2, który również zostaje uwięziony w rzeczywistości ukształtowanej przez własne poczucie winy.
Zakończenie Rest
W zakończeniu Rest Walker oszczędza Eddiego i postanawia dokładniej przyjrzeć się całej sprawie.
Odblokowanie zakończenia wymaga zdobycia pięciu gwiazdek, niezbędnych do otwarcia pudełka na biżuterię. W jego wnętrzu znajduje się obrączka. Drugą detektyw zdejmuje z palca zwłok Alice. Po umieszczeniu obu obrączek w odpowiednich wyżłobieniach w ścianie baru Rabbit Hole rozpoczyna się walka z finałowym bossem. Po jego pokonaniu w końcowej scenie spotykamy Alice. Kobieta mówi Walkerowi: „Oboje odegraliśmy swoje role”, po czym oznajmia, że nadszedł czas, by „po prostu odpocząć”.
Zakończenie Rest jest nieco bardziej optymistyczne od Leave. Bohater poznaje w nim prawdę o sobie i godzi się ze swoim losem. W tej wersji prawdopodobnie również umiera, ale odchodzi pogodzony ze światem i własną przeszłością, w tym z poczuciem winy związanym ze śmiercią Alice. W przeciwieństwie do zakończenia Leave nie zostaje uwięziony w nieskończonym cyklu cierpienia, lecz odnajduje spokój, na który wskazuje sam tytuł zakończenia.
Zakończenie Live
Zakończenie Live wymaga oszczędzenia Eddiego, a następnie zebrania wszystkich pamiątek (mementos), jeśli nie zostały skompletowane wcześniej.
Po zebraniu wszystkich przedmiotów Red musi udać się na obrzeża Silver Pines, w okolice drewnianej chaty. Czeka tam Drew — tajemniczy mężczyzna z poparzeniami, który radzi detektywowi spalić wszystkie wspomnienia, ponieważ te nieustannie go „ciągną w dół”. Następnie Walker udaje się do pobliskiej chatki i wrzuca zebrane przedmioty do piecyka.
Wkrótce potem scena przenosi się w inne miejsce. Słychać głosy osób znajdujących się na łodzi, które wyławiają topielca — jak można się domyślać, głównego bohatera. Ratownicy komentują, że to cud, iż mężczyzna wciąż żyje.
Zakończenie Live jest najbardziej optymistycznym z trzech dostępnych wariantów. Rybacy odnajdują dryfującego Eddiego, co pozwala przypuszczać, że bohater przeżył próbę samobójczą. Zniszczenie mementos, symbolizujących bolesne wspomnienia i negatywne emocje, można interpretować jako uwolnienie się od przeszłości, poczucia winy oraz obsesji.
W przeciwieństwie do pozostałych zakończeń Live daje bohaterowi szansę na rzeczywisty powrót do życia. Można założyć, że po uratowaniu Eddie będzie mógł rozpocząć nowy rozdział, zaakceptować to, co się wydarzyło, i spróbować pogodzić się ze śmiercią Alice. Nie oznacza to, że zapomni o przeszłości, lecz że przestanie pozwalać jej definiować swoją przyszłość.